Descrizione
Porta Santo Stefano, la “porta per la Toscana”, fu costruita nel XIII secolo e più volte ristrutturata e restaurata nei due secoli successivi. Ulteriormente munita nel corso del Quattrocento, fu gravemente danneggiata da colpi di artiglieria durante un assedio nel 1512, con la distruzione della torre originaria. L’anno successivo fu di nuovo munita di cassero. Nel 1843 gli edifici precedenti furono completamente demoliti e si edificò un nuovo passaggio monumentale chiamato “barriera gregoriana” costituita dai due edifici ancora esistenti.
Con la sistemazione della strada della Futa Porta Santo Stefano vide transitare la gran parte del traffico e degli scambi con Firenze.
