Descrizione
Costruita a partire dal 1349 da Neri di Fioravante e Benci di Cione per decreto della Signoria, fu dedicata, come la vicina Orsanmichele, a Sant'Anna in ringraziamento per la cacciata del tirannico duca di Atene avvenuta il 26 luglio 1343, giorno dedicato alla Santa, madre della Madonna. Fu completata nel 1404 da Francesco Talenti. Inizialmente fu dedicata a san Michele, dopo che al santo era stata "tolta" l'antistante chiesa di Orsanmichele, per farvi prima la loggia del grano e poi un edificio di culto ridedicato a sant'Anna.
Il patronato della chiesa passò nel 1616 alla confraternita della "nazione lombarda" e l'edificio assunse quindi il nome attuale, con la dedica a san Carlo Borromeo.
La struttura trecentesca appare pressoché inalterata; la facciata gotica è a capanna in pietra arenaria, con archetti pensili e un portale cuspidato, che introduce, a un interno a navata unica, coperto da capriate. In fondo il presbiterio è tripartito da pilastri ottagonali, che sostengono archi e volte a sesto acuto, con costolature. Al centro si trova il Compianto sul Cristo morto di Niccolò di Pietro Gerini (1385-1390), già in Orsanmichele, mentre ai lati si trovano alcune lunette con scene della vita di San Carlo Borromeo. Il resto della parete superiore è decorato da motivi geometrici e quadrature tardo-trecentesche.
Sulla parete sinistra si trova la Gloria di San Carlo Borromeo, una grande tela di Matteo Rosselli (1616) esposta nell'originaria cornice dorata barocca, che si trovava sopra la porta d'ingresso fino al restauro della primavera del 2006
